Герои фильма: жизнерадостная девушка Оля, познакомившийся с ней на улице Алексей и примкнувший к ним, лучший друг Петя – хмурый и циничный молодой человек. Гуляя, они проходят по всему Петербургу, встречая на своем пути разных людей, наблюдая за интереснейшими событиями. Впервые Питер предстает перед нами таким солнечным, жизнерадостным и веселым. В нем поколение молодых и свободных чувствует себя как  рыба в воде. И все же город Пушкина и Достоевского хранит свои тайны, никогда не открываясь полностью, как и герои «Прогулки».